Après ses débuts comme sculpteur à New York dans les années 1970, HENRY CHALFANT s'est tourné vers la photographie et le cinéma pour étudier en profondeur la culture hip-hop et l'art du graffiti. Il est l'une des principales autorités en matière d'art du métro de New York et d'autres aspects de la culture des jeunes urbains. Ses photographies enregistrent des centaines d'œuvres d'art éphémères et originales qui ont disparu depuis longtemps. Ses archives de plus de 1 500 photographies sont représentées exclusivement par la Eric Firestone Gallery, New York et East Hampton. Parmi les expositions de ses photos figurent la O.K. Harris Gallery et l'exposition " New York-New Wave " à P.S. l, ainsi que d'importantes galeries (Speerstra Gallery) et musées en Europe. Il est le co-auteur du compte rendu définitif du graffiti art new-yorkais, Subway Art (N.Y. 1984) et d'une suite sur la diffusion mondiale de cette forme d'art, Spray Can Art (Londres, 1987).

En 2016, son exposition solo à la galerie Eric Firestone "Henry Chalfant: 1980" était accompagnée d'un catalogue monumental comprenant 30 planches en couleur des photographies du métro de Chalfant, ainsi que des essais du critique culturel Carlo McCormick, du pionnier du hip hop Fab 5 Freddy, du célèbre graffeur et artiste Lee Quinones, de l'historien du graffiti et ancien écrivain Jayson Edlin et de Henry Chalfant. Chalfant a coproduit le documentaire de PBS, Style Wars, le documentaire définitif sur le graffiti et la culture hip-hop et a réalisé Flyin' Cut Sleeves, un documentaire sur les gangs du sud du Bronx, en 1993. Il a produit et réalisé Visit Palestine: Ten Days on the West Bank en 2002. Son film From Mambo to Hip Hop a été présenté dans la série Voces de la chaîne publique Latino en 2006-2007 et a remporté le prix Alma du meilleur documentaire. Chalfant est un résident de la ville de New York, il continue à faire des films documentaires sur la culture populaire urbaine.